Antes del advenimiento de Sonic, a Sega le estaba costando encontrar una mascota propia que pudiese competir con Mario, y el título basculaba principalmente entre Alex Kidd y Wonder Boy. Wonder Boy no fue una creación de Sega, sino de Escape (posteriormente conocida como Westone), pero Sega rápidamente se hizo con la propiedad intelectual, asegurándose así la exclusividad para sus consolas. El primer Wonder Boy aparece en 1986, un año después de Super Mario Bros., y se convierte en un éxito inmediato en los salones recreativos, principalmente por su asombrosa y cuidadísima presentación audiovisual.

La realidad es que esa es su mayor virtud, ya que en lo jugable queda lejos de ser original, siendo su estilo de juego básico prácticamente un calco del juego de Mario con pequeñas variaciones: el protagonista del juego, en esta ocasión llamado Tom-Tom, debe rescatar a su novia secuestrada en un juego de scroll horizontal basado en las plataformas, en una serie de niveles divididos a su vez en subniveles. Al igual que en Super Mario Bros., Tom-Tom elimina a los enemigos saltando sobre ellos, o bien haciendo uso de algunos ítems especiales (alguno de los cuales pueden matar instantáneamente a Tom-Tom), como un hada que le proporciona invencibilidad, un martillo de piedra o un monopatín. Este último ítem está relacionado con la mayor aportación de Wonder Boy respecto al juego de Nintendo: un desarrollo más ágil y rápido. Dicho cambio en el ritmo de juego viene dado por una barra de energía que va descendiendo con el paso del tiempo; al vaciarse, Tom-Tom muere inevitablemente. 

Para las conversiones caseras es donde Sega entra en escena, comprando los derechos de nombres, personajes principales y enemigos, de modo que en Nintendo se quedan sin una conversión directa del arcade de moda. La primera conversión llega para la predecesora de Master System, la SG-1000, y deja mucho que desear: scroll desastroso, niveles recortados, y un control impreciso. La revancha llega con la mejor de las conversiones, para Master System, uno de los juegos estrella de la consola que resulta ser una fi el conversión del arcade, aunque con pequeños recortes en su presentación audiovisual. Por lo demás, al margen de una discutible decisión sobre el control de los saltos largos, Wonder Boy para Master System se convierte en un juego imprescindible, que reviviría unos años después con igual fortuna para Game Gear. Por supuesto no faltaron las debidas conversiones para los ordenadores caseros más populares de la época, ZX Spectrum, Commodore 64, y Amstrad CPC, aunque a todos los efectos son menores, comparadas con la conversión de Master System.

Crisis de identidad
Del mismo modo que el éxito en los salones recreativos se traducía en conversiones caseras, también signifi caba, en muchos casos, la producción de secuelas. Sin embargo Wonder Boy es un caso un tanto extraño, ya que con la primera secuela, la saga Wonder Boy empieza un camino de claro distanciamiento respecto al Wonder Boy original, alejándose del modelo de Super Mario Bros. A su vez, con la primera secuela de Wonder Boy se crea una subserie dentro de la saga: la serie Monster World. Wonder Boy in Monster Land introduce elementos de fantasía heroica en la saga, cambiando los paisajes paradisíacos del primer juego por un mundo medieval, y armando al héroe con una espada y un escudo. Del primer juego conserva una estructura lineal (aunque con cierta libertad de movimiento en el mapeado), y, sorprendentemente, el límite de tiempo, de forma que la barra de energía se reduce, de forma poco coherente con la propuesta casi rolera del juego.

A lo largo de los niveles el héroe encuentra oro que puede gastar en nuevo equipamiento (o en bebidas, que de acuerdo con el tono fantástico del juego son cuernos llenos de cerveza). El oro lo otorgan principalmente los enemigos, pero también es posible encontrarlo explorando los niveles, algo que puede dar pie a pequeñas aventuras paralelas y la consecución de armas especiales o rutas alternativas (dentro de la linealidad del juego). Este elemento rolero se ve perjudicado por el ilógico límite de tiempo, así que la exploración debe realizarse a lo largo de varias partidas (el viejo prueba y error y las titánicas capacidades de memoria de los jugadores de antaño) hasta conseguir encontrarlo todo dentro del límite de tiempo. Aunque todas esas aventuras complementarias ocultas pueden parecer un adorno innecesario, lo cierto es que el equipo conseguido en ellas es fundamental para superar el último nivel, un frustrante y peligroso laberinto que de nuevo requerirá varias repeticiones y habilidad sobrehumana para completarlo a tiempo. Como complementos hay algunos hechizos, aunque dada su escasez, su impacto en el juego es casi nulo. Si bien se agradece el cambio de rumbo en Wonder Boy in Monster Land y los nuevos elementos que introduce, lo cierto es que es un juego al que le haría falta un buen repaso para pulir los elementos más discutibles (otro: un sistema de combate por el que resulta casi imposible no perder energía en cada enfrentamiento...).

De nuevo cuenta con varias conversiones para formatos caseros, siendo de nuevo la estrella la versión para Master System. Reduciendo las innecesarias estadísticas que se comían buena parte de la pantalla en la versión arcade, la versión de Master System resulta cercana en lo visual, y conserva todos los aspectos jugables del original, uso del alcohol incluido, aunque elimina la posibilidad de continuar salvo por unas pociones de resurrección, con lo que un juego de por sí difícil se torna en virtualmente imposible. Esta versión para Master System es la que lleva por título Super Wonder Boy in Monster World, lo cuál origina la subserie Monster World, generando cierta confusión, con títulos que forman partes de ambas series (como es el caso de este Wonder Boy in Monster Land), y otros que sólo pertenecen a una, como sería el caso de la tercera entrega.